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杜威与“五四”的深层互动最终还是在文化方面。与当时众多中国文化人与儒家传统激烈对立，高喊“打倒孔家店”不同，杜威对中国传统文化进行理性地批判。他通过不同的角度不厌其烦地告诉中国人，现代文明🁴的精髓在于精神文化。他还毫不客气地指出了传统中国文化的痼疾所在，为中国人表现出来的对国家问题的冷漠而震惊。
在上海时，他问一个中国人对日本占领“满洲”的看法，后者神色自若🜳🆒地答道：“哦，那是满洲人的事儿。”
他有一天从清华大学回到住处，看到一个行人被马车撞翻在街道上，受伤很重，但行人却不🏪🜶予理睬，最后还是一群外国人把伤者送到医院。这件事使杜威觉得中国人的冷漠是否属于一个民族心理习惯的问题，后来他判定问题在于中国人的保守，在于他们对自然、对土地的依赖🄽🃆超出了对国家的关心。
1919年8月他和胡适等人到山西，在《学问的新🐗⛣🜑问题》的讲演中说：人们必须要把握时代的变化，用科学的态度和方法去解剖不合时宜的传统文化，看清文明的真义。为了使中国人😰🅅更好地认识到自己的保守习惯，使新文化运动履行自己的使命，杜威还分析了中国保守主义的思想根源。他在《中国人的生活哲学》一文指出，保守是促使中国国力羸弱的主要原因。而其缘起，则要追溯到老子与孔子哲学。他对孔子等中国传统文化中的儒家和道家抱温和的态度，甚至在很大程度上他接近于道家的处世哲学。
1919年10月19日晚，教育部、北京大学、尚🐗⛣🜑志学会、新学会等在中山公园🟤今雨轩为🏪🜶杜威举行六十岁晚餐会。
由于这年杜威的生日恰与中国农历所记孔子纪念日在同一天，蔡元培代表北京大学所🂊🍇🆁做的祝词中称：“我所最先感想的，就是博士与孔子同一生日……博士的哲学，用19世纪的科学作根据，用孔德的实证哲学、达尔文的进化论、詹美士的实用主义递演而成的，我们敢认为是西洋新文明的代表。”他还说：“我觉得孔子的理想与杜威的学说很有相同的点。这就是东西文明要媒合的证据了。但媒合的方法，必先要领得西洋科学的精神，然后用它来整理中国的旧学说，才能发生一种新义。”并将两人的思想作了比较，在列举二人因材施教等相同之处的同时也指出相异道：“孔子尊王，杜威博士提倡平民主义；孔🗂子说女难养，杜威说男女平权；孔子述而不作，杜威倡导创造。”
一年之后，1920年10月17日🜄⛏，北京大学举行典礼授予杜威名誉博士学位👹🍮，蔡🂊🍇🆁元培称杜威为“西方的孔子”，杜威本人对此没有反感，反而说“留下了深刻的印象”。
杜威认真地体验古老中国的习俗，由衷敬佩中国民众创建共和的巨大热情，并在《新共和》与《亚细亚》两本杂志上发表几十篇文章，内容主要为向西方介绍中国，并在某种程👢度上有为中国辩护的意味。
1920年，杜威写了《中国的新文化》一文，他一方面大力宣扬“新文化运动👹🍮为中国未来的希望打下了最为坚实的基础”，另一方面则试图让中国人相信，只🕧🌀要改变传统的思维方式，那么政治、经济、军事、技术等的改革也将随之水到渠成。
杜威所倡导的用科学的实验方法去推进社会变革是实现民主的基础。他认为：“从理论上说，民主方法就是通过公开讨论来进行说服……用讨论的方法替代压制的方法的意志表现。”因此他🏂反🏄🗤对暴力革命，理由是暴🁴力的手段只能带来暴力的结果。
他看到中国公共集会的场所少🂤，并在《德莫克🕷🎓拉西的真义》一文中坦😗率地表示“这是一个大缺点。”并告诉听讲的学生：“你们以各人的知识，一点一点去改革，将来一定可以做到吾们理想中的大改造。”
在这点♡🌑上，1920年由苏联到中国北京大学做客座教授两年的罗素与杜威有相同判断🀵🁊。他感受到中国人有非常普遍的痛苦与仇恨，根本原因在于外寇入侵和贫富差距太大，他在后来的《远东问题》中预言：“中国人会在很短时间内放弃一切传统价值走向极端暴力式的革命，中国会因为极端暴力式的革命而衍生非常暴烈文化。”再经过一段时间后，“中国人会认识到暴力不能给他们带来幸福与和平，🏠🛢中国人会在经过一段时间后重新将儒家思想和西方文明结合，创造人类历史上另一次很伟大的文明。”
杜威曾与罗素在湖南督军谭延闿家共进晚餐，在湖南工会发表演说时他说，希望中国的雇主和劳工之双方进步与进化，不蹈阶级战争之覆辙。资本家对于劳工，互相提携，以增进其幸福。杜威重视蓝领阶级利益和教养，但他不鼓动蓝领阶级去掀翻整个旧世界。他认为平民主义政治的两大条件是：一个社会的利益须由这个社会🚁的所有成员共同享受；个人与个人、团体与团体之间，须有圆满的自由的交互影响。
1921年7月11日，杜威一行离开北京赴山东访问。7月18—23日在济南讲演后，7月25日—8月1日游泰山、谒孔庙、游览青岛🗂，🄄于1921年8月2日偕夫人和女儿一起离开青岛取道日本回国。离开中国前谒孔庙，也许是接待方的安排，但至少说明杜威是同意的。
有人说，上述事实表明，如果当时中国五四运动的众多发起者存有杜威那样对☳🃜待中国传统文化的态度，新文化运动将朝着理性、温和的方向发展，五四运动根本就不可能发生，也不会有后来非基督教运动中的暴力事件发生。而现实中的众多中国人就如杜威所言，他们在“沮丧中变得极度悲观和痛苦”，从而引发了改变新文化运动方向的五四运动。
回首🙯一百年前的五四运动产生🂤的影响，它对教育的影响延续得最为稳定，这些影响中包含了杜威所发挥的作用。